Les grands caps légendaires sont ceux que l'homme n'a pu franchir sans une bonne dose de courage - ou d'inconscience aux yeux du commun des mortels -. Ils ont marqué un temps les limites du monde connu. Leur franchissement fut, à chaque fois, une étape dans la découverte du Monde. La flotte des concurrents du Vendée Globe en a passé deux déjà : le cap Bojador dans la première semaine de course, puis le cap de Bonne Espérance.
Le cap Leeuwin n'a pas la même histoire, il n'a jamais été le témoin de naufrages tragiques, il ne fait que marquer la sortie de l'océan Indien et l'entrée dans l'océan Austral, encore que cette caractéristique lui soit contestée. Il n'est pas non plus le plus au Sud du continent austral, juste le plus au Sud-Ouest et serait le plus haut d'Australie continentale.
Il n'a été baptisé qu'en 1801 par Matthew Flinders, cartographe anglais et explorateur des côtes Sud du continent austral. Il lui donne le nom d'un navire néerlandais, la Leeuwin, qui avait en 1622 découvert cette côte.
Ce cap devient connu et acquiert son statut de grand cap depuis que les skippers naviguent et font les courses autour du monde. Golden Globe d'abord, Whitbread en équipage, et surtout depuis la première édition du Vendée Globe, en 1989. Une première édition qui voit la victoire de Titouan Lamazou en un peu plus de 109 jours et qui voit aussi le chavirage de Philippe Poupon secouru par Loïc Peyron. Avoir élevé au titre de grand cap ce promontoire est en fait aussi une manière de rendre hommage à l'Australie et sa marine qui est, avec la marine néo-zélandaise souvent sollicitée par les concurrents en difficulté dans l'immensité de l'océan Austral.