1999 – Départs décalés et disparition de Paul Vatine
En guise d'innovation, la Transat Jacques Vabre propose un départ décalé pour les deux flottes qui rassemblent, vingt prototypes. Les monocoques doivent parcourir près de 4 500 milles tandis que les multicoques ont plus de 5 500 milles à effectuer, ceci afin que les équipages arrivent groupés en Colombie.
L'océan est déchainé est c'est un premier duo qui en fait les frais Alain Gautier et Michel Desjoyeaux chavirent par l'avant devant la presqu'île du Cotentin ! L'équipage est sain et sauf et le trimaran remorqué par la SNSM vers Dielette. Pendant ce temps, toute la flotte a mis cap au Sud pour négocier au mieux la tempête qui s'annonce. Mais quatre jours plus tard, le CROSS Etel reçoit un appel de détresse : Paul Vatine est tombé à l'eau et malgré le déroutement de Marc Guillemot et Jean-Luc Nélias, le skipper normand n'est pas retrouvé dans cette mer très forte et ce vent de plus de 50 nœuds.
Jean-Maurel est récupéré par un porte-container tandis que Loïck Peyron et Franck Proffit sont les premiers à déborder la Barbade, direction Saint-Barth avant de revenir sur leurs pas pour cause de tempête tropicale et décrochent la victoire.
En monocoque, Catherine Chabaud et Luc Bartissol sont obligés de faire une escale technique pour récupérer un spinnaker. Alors qu'ils étaient en tête pendant toute la course, jusqu'au Pain de Sucre, Thomas Coville et Hervé Jan leur passent devant et remportent la victoire.
2001 – Changement de cap
Pour cette 5e édition, la Colombie laisse la place au Brésil et Salvador de Bahia remplace Cartagena. Désormais, fini la route des alizés jusqu'aux Caraïbes, il faut franchir le Pot au Noir. Les monocoques font route directe quand les multicoques doivent parer l'île d'Ascension.
Les trimarans ORMA bénéficient de conditions météorologiques particulièrement favorables, surtout de la pointe de la Bretagne, jusqu'àu Pot au Noir. Après cinq jours de course, les premiers sont déjà au large de l'archipel du Cap-Vert. Mais le passage de l'équateur est nettement plus compliqué. Et alors que le couple Alain Gautier et Ellen MacArthur avait parfaitement négocié les trois quarts du parcours, le bris de leur tangon puis la panne d'un vérin hydraulique du gréement leur fait perdre la dizaine de milles qu'ils avaient maintenue. Franck Cammas et Stève Ravussin explosent les compteurs avec trois heures et demie d'avance.
Les monocoques Imoca n'ayant pas de marque de parcours à contourner, la route est plus facile pour eux. Et c'est Roland Jourdain et Gaël Le Cléac'h sont sacrés vainqueurs avec cinq heures de marge sur le duo britannique, Mike Golding et Marcus Hutchinson.
2003 – Des arrivées dans un mouchoir de poche
Ils sont 38 bateaux à participer à cette édition 2003, mais ils ne s'élanceront pas tous en même temps. Alors que les monocoques sont partis la veille, les multicoques doivent attendre quatre jours après, car le temps ne permet pas leur départ. Par contre, ils n'ont plus à contourner l'île d'Ascension.
Même si la Route du Rhum 2002 a décimé la flotte des trimarans Orma, la Transat Jacques Vabre rassemble un plateau étoffé. Les Imoca profitent de cette transat Nord-Sud qui propose un parcours similaire jusqu'au Brésil, pour peaufiner leurs réglages avant le Vendée Globe. Les conditions météo sont très dures à la sortie de la Manche, pour les monocoques déjà partis. Bernard Stamm, côte cassée est obligé d'abandonner.
Alors que la configuration devient favorable pour les multicoques, les monocoques peinent dans des vents instables jusqu'à l'équateur et le couple Jean-Pierre Dick - Nicolas Abiven sort en tête du Pot au Noir sur leur nouveau plan Farr et remporte la course. La 2e place est largement disputée entre Jourdain - Thomson et Golding - Thompson qui ne sont séparés à l'arrivée à Salvador de Bahia que de 19 minutes… Quant aux trimarans, ils déboulent tout schuss et Franck Cammas, cette fois associé à Franck Proffit, réalise le doublé avec plus d'une heure de marge sur Jean-Luc Nélias et Loïck Peyron.
