2005 – Une édition sous le signe de la casse, des chavirages et des abandons
Pour cette 7e édition, une nouvelle génération de multicoques fait face à une armada de trimarans relookés pendant l'hiver. Ce sera aussi la première épreuve océanique pour une nouvelle génération de trimarans de 50 pieds.
35 duos prennent place dans le bassin Paul Vatine, au Havre, mais cette édition sera l'une des plus dures de l'histoire de la Transat Jacques Vabre : une grosse dépression vient balayer la flotte au milieu du golfe de Gascogne, provoquant les abandons d'Yvan Bourgnon et de Thomas Coville ainsi que le chavirage d'Armel Le Cléac'h. Puis au large des Canaries, Franck Cammas et Franck Proffit se font surprendre par une rafale et se retournent… quand le duo italien Soldini-Malingri se fait happer par un grain équatorial et chavire.
Malgré de la casse et plusieurs escales techniques, Pascal Bidegorry et Lionel Lemonchois terminent après deux semaines en mer avec 3 heures d'avance sur Fred Le Peutrec et Yann Guichard. Les monocoques ont aussi subi les foudres de l'océan, mais Jean-Pierre Dick, associé cette fois à Loïck Peyron est imperturbable malgré la pression du duo Roland Jourdain et Ellen MacArthur qui ne leur concède qu'une grosse demie heure.
Sur leur nouveau trimaran de 50 pieds les Escoffier père et fils bouclent le parcours en un peu plus de douze jours…
2007 – L'arrivée des Class40
On trouve de moins en moins de trimarans Orma, en raison d'un circuit en décomposition. Mais cette année, les Imoca sont nombreux, car venus préparer le Vendée Globe. Mais surtout, la Transat Jacques Vabre accueille cette année les Class40, avec trente bateaux au départ.
Ils ne sont plus que 5 trimarans de 60 pieds à venir sur ce nouveau parcours où il n'y a plus de marques à virer. Et c'est Franck Cammas, accompagné de Stève Ravussin, avec sa nouvelle machine parfaitement au point et un cran supérieur à ses concurrents, qui remporte sa 3e victoire sur la course, en un temps de 10 jours. Suivent Lionel Lemonchois et Yann Guichard alors que Pascal Bidegorry et Yvan Ravussin finissent avec une étrave de flotteur brisée.
Mais c'est vers la catégorie des monocoques que tous les yeux sont rivés, car un prototype révolutionnaire, un plan Verdier-VPLP venu contrer l'armada des plans Farr, est arrivé sur la course. Michel Desjoyeaux secondé par Manu Le Borgne remporte la victoire même si le parcours a été extrêmement disputé, avec pas moins de 7 leaders. Suivent Marc Guillemot et Charles Caudrelier trois quarts d'heure derrière.
Franck-Yves Escoffier s'impose une nouvelle fois avec Karine Fauconnier en Multi-50 et du côté des Class40, le match est intense pour le duo italien Giovanni Soldini-Pietro d'Ali qui réalise un parcours sans faute devant Dominic Vittet et Thierry Chabagny.
2009– La crise dans la course océanique
Après le Brésil, place au Costa Rica. Il n'y a plus d'Équateur à franchir, mais la mer des Caraïbes n'est pas forcément plus facile à traverser. Sur cette édition, les multicoques Orma ont jeté l'éponge alors que les monocoques Imoca de retour du Vendée Globe sont moins nombreux que prévu et que les Class40 sont absents. Ils ne sont que 20 à avoir pris le départ
La voile océanique est en crise : les trimarans Orma ont vécu, les monotypes MOD-70 ne sont pas encore opérationnels, les maxis multicoques sont uniquement dédiés aux records et les Multi-50 peinent encore à convaincre les commanditaires. Même les Class40 qui avaient fait leurs armes sur la Transat Jacques Vabre 2007 sont aux abonnés absents… Il n'en reste pas moins que ce nouveau parcours est très attractif et très sélectif, surtout avec une énorme dépression qui s'installe sur la route directe au milieu de l'Atlantique.
La tempête va scinder la flotte en deux, car il y a ceux qui vont éviter le plus fort du vent et se retrouver prisonniers des calmes portugais, ou ceux qui vont la traverser et subir les assauts d'une mer démontée ; pour preuve, le monocoque de Sébastien Josse et Jean-François Cluzon voit son rouf exploser par une vague : l'équipage est hélitreuillé aux Açores.
Alors que Marc Guillemot et Charles Caudrelier jouent les éclaireurs et gardent la tête jusqu'à Puerto Limon, ils sont rejoints par le Multi50 de Franck-Yves Escoffier avec Erwan Le Roux comme coéquipier qui l'emportent finalement.